Portofino occupe 2,6 kilomètres carrés du golfe du Tigullio, un promontoire calcaire dont la face ouest abrupte tombe à trente mètres dans une eau suffisamment profonde pour que les plaisanciers britanniques du XIXe siècle puissent s'amarrer face à la piazza. Le village comptait moins de six cents résidents à l'année dans les années 1950, pourtant son port semi-circulaire — flanqué de façades pastel en terre de Sienne, ocre et terre cuite — est devenu le mouillage privilégié de l'aristocratie européenne après que le roi Humbert Ier a acheté le Castello Brown en 1867 pour y installer une résidence d'été. Ce qui a commencé comme un village de pêcheurs médiéval, documenté dans les chartes bénédictines de 986 après J.-C., s'est transformé en un point final symbolique pour les excursions sur la côte ligure, accessible uniquement par la mer ou par une unique route en lacets creusée dans les falaises en 1935. Aujourd'hui, une excursion d'une journée de Milan à Portofino suit le corridor de la Riviera di Levante, retraçant la même route maritime que les commerçants génois utilisaient pour transporter l'huile d'olive et les anchois entre le XIVe et le XVIIe siècle. Le voyage part généralement de la gare Centrale de Milan ou de points de ramassage désignés, traversant la plaine de Lombardie avant de descendre dans le quartier portuaire de Gênes, où des bateaux privés ou des transferts organisés embarquent pour la traversée côtière de quarante minutes. L'approche par l'eau révèle la géographie caractéristique de Portofino : le Monte di Portofino s'élève à 610 mètres derrière le village, son flanc sud recouvert de pins parasols et de maquis méditerranéen, tandis que le port lui-même se trouve dans une crique naturelle si abritée que les galères romaines y jetaient l'ancre pendant les tempêtes hivernales, un fait rapporté par Pline l'Ancien dans son Naturalis Historia. Le village reste réservé aux piétons au-delà du front de mer, une ordonnance municipale appliquée depuis 1961 pour préserver les ruelles pavées du XVIIe siècle, trop étroites pour la circulation motorisée. San Giorgio, une église paroissiale romane reconstruite en 1154, occupe le promontoire oriental ; sa crypte contient des reliques rapportées de Terre sainte par les croisés en 1190. La montée au Castello Brown — construit par la République de Gênes en 1550 comme avant-poste défensif contre les raids ottomans — nécessite 120 marches depuis la piazza et offre une vue imprenable sur le golfe du Tigullio jusqu'aux Cinque Terre au sud-est. Les excursions guidées d'une journée au départ de Milan incluent l'arrivée au port, une boucle à pied à travers les arcades commerciales du village, et laissent généralement deux à trois heures pour une exploration indépendante avant le transfert de retour. L'entrée gratuite au village permet aux visiteurs de gérer leur propre rythme ; le Castello Brown impose un droit d'entrée séparé pour accéder à ses bastions de la Renaissance et à ses jardins en terrasse.