Fondé en tant que port romain nommé Portus Delphini — port du dauphin — il servait aux galères marchandes naviguant entre Gênes et la Provence. Au XIIIe siècle, des moines bénédictins construisirent l'abbaye de San Fruttuoso dans la crique au sud du promontoire, et la République de Gênes fortifia la crête avec le Castello Brown, une tour de guet qui offre encore une vue sur le golfe du Tigullio.
Aujourd'hui, Portofino se trouve au sein du Parco Naturale Regionale di Portofino, une réserve de trois mille hectares protégeant les pins d'Alep, les chênes maritimes et le maquis côtier qui recouvre le promontoire. Le village lui-même s'étend sur à peine deux rues. La Piazzetta, place principale, mesure trente mètres de large et s'ouvre directement sur le port, où les façades ocre et terre cuite ont été repeintes avec la même palette depuis les années 1920. Derrière la place, la Via Roma monte vers la Chiesa di San Martino, une structure romane lombarde dont l'intérieur renferme un crucifix en bois attribué à l'école de Maragliano et un reliquaire contenant un fragment de la Vraie Croix rapporté des Croisades.
La distance entre Milan et Portofino est de 170 kilomètres. Le temps de trajet en train de Milan à Portofino est en moyenne de deux heures et quarante minutes avec une correspondance à Gênes, puis vingt minutes de bus depuis Santa Margherita Ligure. La plupart des excursions organisées partent en autocar, effectuant le trajet en moins de trois heures. La route côtière descend par Santa Margherita et la baie de Paraggi, où les pins d'Alep rencontrent l'eau et le macadam se rétrécit sur une seule voie. La manière de se rendre de Milan à Portofino a façonné l'économie du village depuis l'arrivée du chemin de fer à Santa Margherita en 1868. Le commerce touristique qui a suivi a attiré le duc de Windsor, Elizabeth Taylor et Rex Harrison, dont la villa au-dessus de la plage de Paraggi est devenue le décor de plusieurs films tournés sur place dans les années 1950. Les excursions d'une journée près de Milan incluent désormais des itinéraires de marche guidés le long du sentier côtier vers San Fruttuoso, des départs en bateau pour la statue du Cristo degli Abissi submergée dans la baie, et des itinéraires de dégustation dans les villages à flanc de colline où la focaccia di Recco a été cuite pour la première fois au XIIIe siècle.
Une excursion d'une journée de Milan à Portofino comprend généralement quatre heures dans le village, assez de temps pour parcourir le sentier des falaises jusqu'au phare de Portofino, explorer les boutiques de la Via Roma et prendre un bateau pour la crique de l'abbaye. Les mois d'été attirent les navires de croisière qui mouillent dans le port entre dix et seize heures ; l'arrière-saison offre une lumière plus claire et des places plus calmes.
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